Добрый день!
1) Физическое лицо - арендодатель вправе заключить с индивидуальным предпринимателем договор аренды с экипажем.
2) Минфин России считает, что российская компания, выплачивающая арендную плату гражданину - не предпринимателю, является налоговым агентом по НДФЛ (Письма от 02.10.2014 N 03-04-05/49525, от 18.09.2013 N 03-04-06/38698, от 16.08.2013 N 03-04-06/33598 и от 27.02.2013 N 03-04-06/5601). То есть она обязана рассчитать НДФЛ с арендной платы, удержать налог при ее выплате и перечислить в бюджет (п. п. 1, 4 и 6 ст. 226 НК РФ).
Аналогичного мнения придерживаются налоговики (Письма ФНС России от 05.07.2012 N АС-4-3/11083@, от 09.04.2012 N ЕД-4-3/5894@ и от 01.11.2010 N ШС-37-3/14584@, УФНС России по г. Москве от 18.06.2012 N 20-14/053155@ и от 16.12.2011 N 20-14/3/122006).
Если ИП выплачивает арендную плату деньгами, у нее есть возможность удержать НДФЛ. Значит, компания не вправе ссылаться на то, что не смогла удержать налог у физического лица (п. 5 ст. 226 НК РФ). На это же указывает Минфин России (Письма от 27.02.2013 N 03-04-06/5601 и от 06.12.2010 N 03-04-06/3-290).
3) Ничего незаконного в заключении вышеуказанного договора аренды нет, так как по нему Вы получаете автомобиль во временное владение и пользование (ст. 632 ГК РФ), что не противоречит условиям «вмененнки».
4) Да, может, поскольку транспортное средство поступает в его пользование, что допускается при расчете ЕНВД